Szerves kémia biomérnököknek

Dr. Nagy József, Szerves Kémia és Technológia Tanszék

Név:	Beosztás:	Tanszék, Int.:
Dr. Nagy József	Egyetemi docens	Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Dr. Hornyánszky Gábor	Egyetemi adjunktus	Szerves Kémia és Technológia Tanszék

általános kémiai alapismeretek.

Tantárggyal kapcsolatos alapvető (el nem felejtendő) ismeretek:

Szerves vegyületek szerkezete

Fogalmak:

• A szénvegyületekben előforduló kötéstípusok, kovalens kötés, s és p-kötés, konjugált p-rendszerek, aromás rendszerek, delokalizált kationok, anionok, gyökök. Mezomer határszerkezet, induktív és mezomer elektroneltolódások, hiperkonjugáció.
• Izoméria: konstitúciós, és sztereoizoméria, konformáció, konfiguráció, enantiomerek, diasztereomerek, CIP-konvenció (R/S), geometriai izoméria (E/Z).

Szerves vegyületek reakciói

Fogalmak:

• Szubsztrát, reagens, termék, szubsztitúció, addíció, elimináció, átrendeződés, köztitermék, átmeneti állapot.
• Entalpia (H), entrópia (S), szabad entalpia (G), energiagát, reakciósebesség és függése a koncentrációktól, reakciósebességi állandó, egyensúlyi állandó és összefüggése a reakciósebességi állandókkal, kinetikus és termodinamikus kontroll.
• Gyökös-, ionos-, és redox-reakciók, oxidációs szám és számítása, HOMO és LUMO pályák, nukleofilitás és elektrofilitás, sav-bázis elméletek, Brønsted és Lewis savak és bázisok, HSAB elmélet, ambidens nukleofilek.

Szénhidrogének

Fogalmak:

• Telített és telítetlen nyíltláncú és gyűrűs szénhidrogének, aromás vegyületek.
• Markovnyikov-szabály, Hammond-elv. Orto-, meta-, és para-irányítás.

Fontos vegyületek:

• metán, etán, propán, bután, pentán, ciklopropán, ciklobután, ciklopentán, ciklohexán
• etén, propén, butadién, izoprén, acetilén, polietilén, polipropilén, PVC, polisztirol
• benzol, toluol, xilolok, naftalin, antracén, fenantrén

Fontos reakciók:

• Paraffinok és cikloparaffinok gyökös reakciói (klórozás, nitrálás, szulfonálás, oxidáció).
• Olefinek, diolefinek és acetilénszármazékok addíciós reakciói, polimerizáció.
• Olefinek allil- és aromás-vegyületek benzil-helyzetű gyökös reakciói.
• Aromás vegyületek ArS_E reakciói (pl.: halogénezés, nitrálás, szulfonálás, acilezés)

Halogénezett szénhidrogének

Fogalmak:

• Inverzió, retenció, racemizáció. Zajcev- és Hofmann-elimináció.

Fontos vegyületek:

• diklórmetán, kloroform, szén-tetraklorid, klórbenzol, vinil-klorid, terc-butil-klorid

Fontos reakciók:

• Nukleofil szubsztitúciók és eliminációk (S_N1, S_N2, E₁, E₂, E₁cB mechanizmusok).
• Reakciók fémekkel (Würtz-, Grignard-reakció és alkil-lítium képzés).

Alkoholok, fenolok és éterek

Fogalmak:

• Alkoholok és fenolok saverőssége.
• Éterek komplex-képzése (koronaéterek).

Fontos vegyületek:

• metanol, etanol, propanol, butanol, terc-butil-alkohol, ciklohexanol, etilénglikol, glicerin
• fenol
• dietil-éter, metil-vinil-éter, anizol, tetrahidrofurán, dioxán, etilén-oxid, polietilénglikol

Fontos reakciók:

• Alkoholát- és fenolát-képzés, alkilezés és arilezés.
• Alkoholok oxidációja (Savak, ketonok, aldehidek előállítása alkoholok oxidációjával).
• Alkoholok reakciói savakkal és savszármazékokkal.

Aminok

Fogalmak:

• Aminok báziserőssége.

Fontos vegyületek:

• metil-, dimetil-, trimetil-amin, tetrametilammónium-hidroxid, anilin, N.N-dimetilanilin

Fontos reakciók:

• Aminok nukleofil reaktivitása (aminok alkilezése, acilezése, aminok addíciós-eliminációs reakciói oxovegyületekkel és savszármazékokkal, Mannich-reakció).

Oxovegyületek

Fogalmak:

• Karbonil-csoport, aldehidek, ketonok.
• Oxo-enol és gyűrű-lánc tautoméria. Oxovegyületek α-helyzetű CH-csoportjának savassága.

Fontos vegyületek:

• formaldehid, acetaldehid, benzaldehid, aceton, etil-metil-keton, acetilaceton

Fontos reakciók:

• Oxovegyületek oxidációs és redukciós reakciói.
• Oxovegyületek redox reakciói (pl. Fehling-reakció, Zn/AcOH redukció, Clemmensen-redukció, Cannizzaro-reakció, aciloin-reakció).
• Oxovegyületek addíciós reakciói N-, O- és C-nukleofilekkel, és Ad_N + E reakciók.
• Az enol-alak és az enolát-ion reaktivitása.
• Karbonsavak, karbonsavszármazékok és szénsavszármazékok

Fogalmak:

• Savkloridok, savanhidridek, észterek, savamidok, savnitrilek, ortoészterek, imidsav-észterek, uretánok.
• Karbonsavak saverőssége.
• Acilezőképességi sorrend, és függése az elektron-eltolódásoktól.

Fontos vegyületek:

• hangyasav, ecetsav, benzoesav, ftálsav, akrilsav, fahéjsav, malonsav, borostyánkősav, adipinsav, maleinsav, fumársav
• acetil-klorid, benzoil-klorid, foszgén, etil-karbonokloridát, benzil-karbonokloridát
• ecetsav-anhidrid, ftálsav-anhidrid, borostyánkősav-anhidrid, maleinsav-anhidrid
• etil-acetát, butil-acetát, dietil-malonát, dietil-karbonát, etil-acetoacetát
• formamid, dimetilformamid, benzamid, ftálimid, szukcinimid, karbamid, karbamidsav
• acetonitril, benzonitril, malononitril, cianoecetsav

Fontos reakciók:

• Karbonsavszármazékok acilezési reakciói (A_Ac1, A_Ac2, B_Ac2 mechanizmusok).
• Savszármazékok enol-alakján, illetve enolát-anionján végbemenő reakciók (halogénezés, alkilezés, Claisen-kondenzáció, malonészter- és acetecetészter-szintézisek).
• Szénsavszármazékok acilezési és nukleofil-addíciós reaktivitása.

Sztereokémia

Fogalmak:

• Az Emil Fischer féle d/l konvenció. Mezovegyületek, pszeudoaszimmetria.
• Abszolút és relatív konfiguráció. Reszolválás.

Heterociklusok

• A furán, pirrol és tiofén szerkezete, reaktivitása.
• A pirazol, tiazol és imidazol szerkezete, reaktivitása.
• A piridin és a pirimidin szerkezete, reaktivitása.

a biomérnök hallgatók korszerű természettudományos alapképzése. A hallgatók sajátítsák el a szerves kémia alapjait, alakuljon ki a szerves kémiai szemléletük és megfelelő elméleti-, gyakorlati-, valamint anyagismereti alapokat kapjanak a későbbi szerves kémiai és biokémiai tanulmányaikhoz.

Név:	Beosztás:	Tanszék, Int.:
Dr. Huszthy Péter	Egyetemi tanár	Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Dr. Hornyánszky Gábor	Egyetemi adjunktus	Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Dr. Nagy József	Egyetemi docens	Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Dr. Poppe László	Egyetemi tanár	Szerves Kémia és Technológia Tanszék